空间屏蔽硼导致芳族环大多数远程区域

  • 二○一九年十二月二十〇日
  • 米尔顿·史密斯, 罗伯特maleczka
教授。罗布maleczka的 和教授。米奇史密斯 集团已 工作的一个简单的方法 要选择性地附着 硼中的芳环 在的位置 -  东西是 极其困难的事情。
教授。罗布maleczka的
和教授。米奇史密斯
集团已
工作的一个简单的方法
要选择性地附着
硼中的芳环
在的位置 -
东西是
极其困难的事情。

空间位使得能够屏蔽连接到芳族环硼远程用于位置。不像其他的对于C-H borylations,该方法不要求一个奇特的或定制的催化剂的配体。 “我认为其他人会求助于这种方法,因为它更容易,”密歇根州立化学教授罗伯特说谁maleczka,再加上化学教授米尔顿(米奇)史密斯率领两支球队的一个自主开发的反应。

“把硼上[芳香]分子是有价值的极其,因为它允许多种变换,而不是其中的是铃木交叉耦合反应,其是在最常见的方法碳 - 碳键形成的 - 例如用于追求药物发现的,“解释教授。 maleczka。

过渡金属催化剂可以被氢原子替换直接用硼附着到芳族环硼基团。 “绝大多数邻有去过那些选择性的,”罗伯特·菲普斯来自英国剑桥的大学,带领其他球队说。 MOST芳烃取代基 - 羧酸和酰胺例如 - 催化剂转向朝向它们相邻的碳 - 氢键。

策略来访问元位置是罕见的,但对于选择性反应是有机化学的独角兽。化学家试图到达远程位置通过ESTA通常精细的定位基团附着到衬底上这样做。 “但是,建立一个结构到达那么远,这将是相当大的,”菲普斯说。 “你必须建立,如果所有到您的分子做反应,再取出来 - 有一些缺点有关这一点。”

菲普斯和maleczka /史密斯的铱催化的硼基化仅使用现成的,货架上芳烃即试剂和作品可以临时变成磺酸盐:苯胺,酚,醇和苄基苄胺。所有的选择性来源于盐简单抗衡,丁基铵。

来源:化学2019©皇家社会